这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《First Love》(1999) 和《初恋》(2018)。两个少年在 90 年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。
恋爱超过一次的人，分了手的人，属于过去的人；毕竟都是我们爱过的──《前度》。刚从外地回港的陈均平(陈伟霆 饰)及其现任女友阿诗(诗雅 饰)，在机场巧遇前度女友──周怡(钟欣桐 饰)。周怡与旅行作家阿树(周俊伟 饰)正准备出发前往长途旅行，却发生争执闹至分手。为这次旅行而下定决心辞职、退掉公寓的周怡，一时无家可归，获对她念念不忘的陈均平和其女友阿诗收留。周怡前往二人的新居暂住，发现眼前追求物质生活的陈均平，早已不是曾经拥有梦想，一起共渡患难的陈均平。唯一不变的，是陈均平对周怡这位曾经分分合合，纠缠多年的前度思念如昔，始终没有放下过。
公司小职员罗兰度（陈百祥 饰）好赌成性，又喜好吹牛，对自己的新任上司阿虹（高丽虹 饰）一见钟情，但却没有接近的机会。罗兰度与公司经理拜访赌王新哥，一时头脑发热令赌王在赌局中吃亏。不久，罗兰度的大龄处男好友阿帆（冯淬帆 饰）被自己强势的女友抛弃后急于成家，二人奔赴菲律宾，阿帆竟意外的找回一名温顺菲律宾少女为妻，在朋友中出尽风头。罗兰度亦开始对阿虹发动攻势，但后者申明最厌弃赌徒，于是罗兰度发誓戒赌，经历了重重考验，罗兰度终于向阿虹证明了自己的诚意，然而阿虹的父亲居然是赌王新哥，为了让新哥接纳自己，罗兰度只好再赴赌场……
莱西是一位游乐园公主，她与 8 岁的现实生活中的公主罗斯成为朋友，并被她英俊的父亲招募到他们的王国担任新的家庭教师。
归国在上海发展的富商张天找到失散多年的女儿张宁（赵薇）后，因看不惯她的举止行为，请来失业很久的香港设计师阿祖（郑伊健）替她改头换面，以期她能女承父业。
黎耀辉（梁朝伟）与何宝荣（张国荣）是一对同性恋人，为了有新的开始，他们怀着美丽的梦想（去看南美洲大瀑布）离开香港来到阿根廷，却在布宜诺斯艾利斯迷了路。黎耀辉想安下心来过日子，无奈何宝荣于夜夜笙歌中放纵着自己的生命，以期找寻更多的刺激，只当黎耀辉是他受伤后的港湾，两人分歧 、争吵越来越多，心的距离越来越远。
影片讲述一个年轻、有野心的电影学生(Honor Swinton Byrne 饰)和一个有魅力的神秘男人(汤姆·伯克 饰)开始了她的初恋，她尝试将现实和虚构分离开，违抗过度保护的母亲(蒂尔达·斯文顿 饰)，而这段关系正危险地接近摧毁她的梦想。
John (杰瑞米艾伦斯饰)是一个在香港生活多年的英国摄影师;他的朋友Jim (罗宾布雷兹饰)经常光顾他的公寓. John迷恋酒吧主的女友Vivian (巩俐饰),但一直被她拒绝.就在香港回归之际, John发现自己患上了一种奇怪的白血病并且只剩下几个月的命.于是John, Jim,和一个他们在街上遇见的神秘女子Jean(张曼玉饰)开始用一个相机到处拍摄香港的景象，要在香港回归的最后一刻拍到真正的香港......
一名女子与女友分手后，发现自己陷入了无休止的噩梦之中，因为女友还没准备好放手。
二十年代初期，响往共产主义的美国名记者约翰·雷德千方百计跑到十月革命之后的苏俄体验生活，追求理想的政治国度，并写出了轰动世界的报导文学《震动世界的十天》。然而，他最后对共产主义彻底失望，重回自由世界。 电影摘要： 第一幕：雷德和露易丝·布莱恩特在波特兰相遇。 第二幕：20世纪10年代在格林威治村的知识分子生活。雷德和露易丝被尤金·奥尼尔和艾玛·高曼等思想家吸引。 第三幕：雷德和露易丝接受俄国革命的影响。 第四幕：雷德试图在美国建立共产党。 第五幕：雷德来到俄国接受布尔什维克的帮助宣传社会主义。1920年雷德去世，年仅32岁。 五个部分充满了乱糟糟的争吵，换句话说，这很难让你对这段历史激起足够的兴趣。在第一部分，观众必须容忍长时间谄媚性的诱导。在这之后，则是雷德和露易丝一段奇怪的爱情：当他们彼此凝视，伴随着革命的高潮和八十年庸俗的音乐，这对恋人的爱情似乎也达到了顶点。第二部分似乎值得一看，事实上，如果影片在这个间断之前结束的话，会比现在这个版本好的多，因为工人运动造成的气氛足以充实这部电影。也许沃伦·比蒂想得太多了，而且多是西方社会对苏联幻觉式的认知，所以才造就了这只嘈杂的万花筒。
