塔基卡迪国建立在一片荒漠中。现在正值第三加第五等于第八加八等于第十六代夏尔国王掌权。夏尔国王不喜欢人民，人民也不喜欢他。国王住在200多层城堡的最高处，而人民则被强迫住在不见阳光的地下，做着苦活。城堡里四处都是国王的雕像，画像和眼线。掌握集权和他人生死的国王也有自己的烦心事，他爱上了迷人的牧羊姑娘。但姑娘却追随着扫烟囱的少年，想要逃离这座城堡。二人的出走得到了小鸟的支持。
讲述小新等人组成的春日部防卫队受风间之邀，前往一所高档的私立学校体验生活，但风间却在体验入学后不久因奇妙的原因变成了一个“笨蛋”。春日部防卫队将和这所学校的学生会会长一起，克服一道道难题
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索尼动画一直希望为《冲浪企鹅》拍摄续集，最近他们终于宣布《冲浪企鹅2》（Surf’s Up 2: WaveMania）将在明年春季推出，续集将邀请多位美国WWE职业摔跤的明星选手加盟配音。
本作はTVスペシャルとしては初めてTVシリーズからの素材流用を行っており、第4シリーズの準レギュラーである少女富豪レベッカ・ロッセリーニとMI-6のニクスが初登場した第1話「ルパン三世の結婚」と第3話「生存率0,2％」を流用することでTVシリーズを見ていない視聴者に彼らを紹介し、さらに新作パートを追加することで本作オリジナルの仮面伯爵と名乗る人物とルパン三世の「カリオストロ伯爵の遺産」を巡る心理戦・争奪戦を描いている。このため、キャラクターデザインや作風は第4シリーズとまったく同じとなっている。 サブタイトルの「イタリアン・ゲーム」はチェスの序盤定跡の名称であり、イタリアを舞台としていることと、仮面伯爵が「遺産」を巡る各勢力をチェスの駒に例えたことによる。なお、本作のターゲットとなる遺産を残した「カリオストロ伯爵」は18世紀のヨーロッパに実在したアレッサンドロ・ディ・カリオストロであり、1979年公開の劇場映画第2作『ルパン三世 カリオストロの城』の敵役として登場したラザール・ド・カリオストロではない。
