清朝末年，洋人作恶，清政府政权日渐消弱，广州衙门在曹公公的庇护下勾结黑帮与洋人，卖国求荣，敛不义之财，黄飞鸿心系民众，得知衙门的黑暗，为民请命，大闹黑衙门，经过一番殊死的较量与斗争，最终驱逐了洋人势力，肃清了黑帮行为，惩恶扬善、保家卫国！
科比（艾米利奥·艾斯特维兹 Emilio Estevez 饰）深陷感情的漩涡无法自拔；比利（罗伯·劳 Rob Lowe 饰）不安定的生活让妻子最终选择了带着孩子离开；凯文（安德鲁·麦卡锡 Andrew McCarthy 饰）苦苦的希望能够得到心上人的垂怜；朱尔斯（黛米·摩尔 Demi Moore 饰）的生活从来都谈不上什么一帆风顺；埃里克（贾德·尼尔森 Judd Nelson 饰）深爱着妻子却总也管不住自己的下半身；莱斯利（艾丽·西蒂 Ally Sheedy 饰）对凯文的深情似乎一无所知；温蒂（梅尔·温宁汉姆 Mare Winningham 饰）早已厌倦了什么都被拿来和优秀的妹妹作比较的生活。
本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉•弗雷凯特（玛丽昂•歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文•普维斯（克里斯蒂安•贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利•克鲁德普 Billy Crudup 饰...
