已经毕业五年的夏威夷大学女生会的成员们在富翁西蒙的资助下召开同学会。同学们个个兴高采烈，却不知一只黑手正向她们伸来。入住酒店不久，女生会成员之一泰丽便被杀害。当晚，另一成员阿曼达也被杀害。因为追捕罪犯而闯下大祸的洛杉矶警察塞恩刚被下放到夏威夷警察局，便接手了这个案子。他与当地的女警察茱莉密切配合，通过与女生会其他成员交谈，发现了案件背后的蛛丝马迹。在洛杉矶警花瑞塔的帮助下，他们很快便揭开了凶手的真面目。
66岁的施密特先生（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）退休赋闲在家，无所事事的生活让他颇感无聊。每天依旧7点起床，可是陪伴他的只是无聊的字谜游戏和令人生厌的妻子，施密特需要找点事来改变自己的生活，于是他打算资助一位坦桑尼亚的孤儿恩度古，并提笔给他写了第一封信。妻子的忽然离世让他的生活显得更加冷清，他曾至开始想念那个乏味的女人，可是就在这时，他在妻子的换衣间里找到妻子和另一个男人的情书。施密特决定独自驾车去旅行，他去了很多曾经生活过的地方，回忆当年感慨良多。在一时冲动亲吻一位有夫之妇之后，他慢慢的原谅了自己的妻子。女儿的婚姻比自己想像的更糟，平庸的丈夫和不可思议的家庭让他对女儿的未来愈加担忧，然而这一切都非他所能改变。旅途中他从未停止给恩度古写信，在信里，施密特详尽的描述着自己的生活和困惑。当施密特参加完女儿的婚礼，回到家时意外的收到恩度古的回信，看着那些简单的文字和恩度古充满童真的图画，施密特忽然泪如泉涌……
